I think nothing bad will happen if I use the nominative case here. It's somewhat easier to work with... Thinking along your lines I decided to construct a bunch of sentences using different combinations of "2 variables": 01.+ Кто-то, кто рисует... 02.+ Тот, кто рисует... 03.? Тот человек, кто рисует... 04.- Человек, кто рисует... 05.? Он, кто рисует... 06.- Кто-то, что рисует... 07.? Тот, что рисует... 08.+ Тот человек, что рисует... 09.+ Человек, что рисует... 10.- Он, что рисует... 11.- Кто-то, который рисует... 12.? Тот, который рисует... 13.+ Тот человек, который рисует... 14.+ Человек, который рисует... 15.? Он, который рисует...
Correct are marked as +
Questionable: 3. this one is between 8 and 4 and is incorrect but IMO it doesn't sound wrong enough hence I make it questionable, 7. the subject required for тот may be omitted (it can be in another sentence), 12. same as 7 5. may actually sometimes be seen in literature, but otherwise it's nowhere to be found 15. same as 5
Wrong: 4. there're two subjects effectively and one of the two is redundant and confusing, so, there must be just one, 6. что sounds as if it was associated with the object being drawn (not subject, the drawer) in a question, 10. same as 6 11. sounds wrong and here's probably why...
который can only be used with nouns (человек, который; тот (человек), который) and never pronouns (он, который; кто-то, который).
что, although being sometimes interchangable with который, becomes confusing if the subject is represented as a pronoun (кто-то, что; он, что). It begs for a question, not a statement, it feels redundant and out of place in a statement. Hence что isn't used with pronouns either.
So, что and который seem to be effectively used the same way: never with a pronoun, but fine with nouns.
кто... кто is a pronoun itself and hence it isn't used with other pronouns (for the same reasons as above) but we have a pair of notable exceptions: кто-то, кто and тот, кто. In here, I guess, кто is a part of a bigger compound pronoun. All these кто-то, кто; тот, кто; что-то, что and то, что can never be split into individual parts (тот человек, который and то пальто, что wouldn't count as counterexample here because they do have a noun in them).
no subject
01.+ Кто-то, кто рисует...
02.+ Тот, кто рисует...
03.? Тот человек, кто рисует...
04.- Человек, кто рисует...
05.? Он, кто рисует...
06.- Кто-то, что рисует...
07.? Тот, что рисует...
08.+ Тот человек, что рисует...
09.+ Человек, что рисует...
10.- Он, что рисует...
11.- Кто-то, который рисует...
12.? Тот, который рисует...
13.+ Тот человек, который рисует...
14.+ Человек, который рисует...
15.? Он, который рисует...
Correct are marked as +
Questionable:
3. this one is between 8 and 4 and is incorrect but IMO it doesn't sound wrong enough hence I make it questionable,
7. the subject required for тот may be omitted (it can be in another sentence),
12. same as 7
5. may actually sometimes be seen in literature, but otherwise it's nowhere to be found
15. same as 5
Wrong:
4. there're two subjects effectively and one of the two is redundant and confusing, so, there must be just one,
6. что sounds as if it was associated with the object being drawn (not subject, the drawer) in a question,
10. same as 6
11. sounds wrong and here's probably why...
который can only be used with nouns (человек, который; тот (человек), который) and never pronouns (он, который; кто-то, который).
что, although being sometimes interchangable with который, becomes confusing if the subject is represented as a pronoun (кто-то, что; он, что). It begs for a question, not a statement, it feels redundant and out of place in a statement. Hence что isn't used with pronouns either.
So, что and который seem to be effectively used the same way: never with a pronoun, but fine with nouns.
кто... кто is a pronoun itself and hence it isn't used with other pronouns (for the same reasons as above) but we have a pair of notable exceptions: кто-то, кто and тот, кто. In here, I guess, кто is a part of a bigger compound pronoun. All these кто-то, кто; тот, кто; что-то, что and то, что can never be split into individual parts (тот человек, который and то пальто, что wouldn't count as counterexample here because they do have a noun in them).
That's my thinking.